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葡萄牙当地时间10月19日晚，欧冠B组第三轮展开激烈较量。AC米兰客场挑战波尔图队，最终以0-1落败，遭遇小组赛三连败。本场比赛唯一的进球来自波尔图球员迪亚斯。
两支球队此前有过9次欧战交锋记录，AC米兰以4胜3平2负略占优势，其中客场战绩为1胜3平保持不败。这也是红黑军团历史上第9次作客葡萄牙，此前8次取得1胜7平的不败战绩。本场比赛皮奥利对阵容做出调整，托纳利、克亚尔等球员获得首发机会。
比赛开场仅5分钟，迪亚斯一记25码外的劲射击中门柱。随后莱奥左路传中，吉鲁门前头球偏出。下半场第65分钟，塔雷米在禁区边缘巧妙停球，迪亚斯跟进破门锁定胜局。尽管AC米兰全力反扑，但始终未能扳平比分。
AC米兰首发阵容采用4-2-3-1阵型，塔塔鲁萨努镇守球门，后防线由卡拉布里亚、托莫里等组成，中场排出本纳塞尔和托纳利双后腰，锋线由吉鲁领衔。比赛中皮奥利先后换上伊布、巴卡约科等球员寻求改变，但收效甚微。
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